Resposta: Este limiar realmente pode ser complicado de ser percebido, especialmente porque, como você bem colocou, as mulheres têm por hábito fazer um certo charme. O melhor parâmetro, na minha opinião, é a sua própria sensibilidade. Se você está se sentindo chato, provavelmente está sendo. E mesmo que não esteja, aos olhos do outro, não é nada legal se sentir chato.
É importante também observar como elas estão agindo diante da sua insistência. Se as mulheres “dão corda”, correspondem ao que você faz/diz, se mostram interessadas, telefonam/mandam mensagens, aceitam marcar encontros etc etc... este é um sinal de que você não está sendo chato!

Abraços,
Mariana